สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ในวิชาเคมี ไฮโดรคาร์บอน ( hydrocarbon) คือสารประกอบทางเคมีที่ประกอบไปด้วยธาตุคาร์บอน (carbon) และไฮโดรเจน(hydrogen) ไฮโดรคาร์บอนทุกตัวจะมีแกนกลางคาร์บอนโดยมีอะตอมไฮโดรเจนเกาะอยู่รอบๆ ไฮโดรคาร์บอนเป็นส่วนประกอบสำคัญในผลิตภัณฑ์ปิโตรเคมี

ไฮโดรคาร์บอนมีอยู่ 3 ประเภทหลักๆ ได้แก่

1. อะโรมาติคไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนอะโรมาติคอย่างน้อยหนึ่งวง
2. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbon) หรืออัลเคน (alkane) ไม่มีพันธะคู่, พันธะคู่สาม หรือพันธะอะโรมาติค
3. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon) ประกอบไปด้วยพันธะคู่หรือพันธะคู่สามอย่างน้อยหนึ่งพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอน แบ่งได้เป็น 2 ชนิด ได้แก่

• อัลคีน (alkene)
• อัลไคน์ (alkyne)

จำนวนอะตอมไฮโดรเจน

จำนวนของอะตอมไฮโดรเจนสามารถถูกกำหนดได้ ถ้าทราบจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้สมการดังต่อไปนี้:

• อัลเคน: C_nH_2n+2
• อัลคีน: C_nH_2n (โดยมีพันธะคู่หนึ่งพันธะเท่านั้น)
• อัลไคน์: C_nH_2n-2 (โดยมีพันธะคู่สามหนึ่งพันธะเท่านั้น)

โดย n แทนจำนวนอะตอมของธาตุ เช่น CH₄ เป็นอัลเคน ส่วน C₂H₄ เป็นอัลคีน ไฮโดรคาร์บอนสามารถทำงานได้ภายใต้กฎออกเตด (กล่าวคืออะตอมคาร์บอนจะต้องรับอะตอมไฮโดรเจนมา 4 อะตอม เพื่อให้เป็นไปตามกฎออกเตดที่ต้องมีอิเล็กตรอน 8 ตัว ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งๆ จะมีอิเล็กตรอน 1 ตัว) ซึ่งถ้าไม่ได้เป็นไปตามกฎอ็อกเตดแล้ว จะทำให้ไฮโดรคาร์บอนเกิดความเฉื่อย

การเรียกชื่อสารประกอบ

การเรียกชื่อไฮโดรคาร์บอนแต่ละตัวจะเรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน ตามด้วยคำลงท้ายเสียงของชนิดไฮโดรคาร์บอน เช่น CH₄ เรียกว่ามีเทน (methane) เนื่องจากมีเทนมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพียงตัวเดียว และเป็นอัลเคนซึ่งเสียงลงท้ายเป็น เอน เหมือนกัน

ตามเลขอะตอมคาร์บอน (ขึ้นต้น)

• C₁: มี..ท (Meth)
• C₂: อี..ท (Eth)
• C₃: โพร (Prop)
• C₄: บิว (Buth)
• C₅: เพนท์ (Pent)
• C₆: เฮกซ์ (Hex)
• C₇: เฮปท์ หรือ เซปท์ (Hept, Sept)
• C₈: ออกต์ (Oct)
• C₉: โนน (Non)
• C₁₀: เดค (Dec)

ตามชนิดของไฮโดรคาร์บอน (ลงท้าย)

• อัลเคน: เอน (-ane)
• อัลคีน: อีน (-ene)
• อัลไคน์: ไอน์ (-yne)

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โดยคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว อาจเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง สารประเภทนี้แบ่งออกเป็นกลุ่มย่อยได้  3  กลุ่ม คือ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์

แอลเคน (alkane)

แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon)  หรือเรียกสั้นๆ ว่า  พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_{2n + 2}  เมื่อ  n = 1, 2, 3, …   เช่น

ถ้า  n  =  1   จะได้  CH₄

ถ้า  n  =  2   จะได้  C₂H₆

ถ้า  n  =  3   จะได้  C₃H₈     ฯลฯ

จะเห็นได้ว่าเมื่อ  C  เพิ่ม 1 อะตอม  H  จะเพิ่ม  2  อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ  – CH₂

แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar)  น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ  นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้

ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ  มีเทน มีสูตรเป็น  CH₄

รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ  109.5 องศา

การเรียกชื่อแอลเคน

การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC

ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น

CH₄ เรียก  มีเทน

CH₃ – CH₂ – CH₃ เรียกโพรเพน

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃   เรียกนอร์มอลเพนเทน

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃    เรียกนอร์มอลเฮกเซน

ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย – ane (เ – น)  เช่น

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂– CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ – น)   หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  C_nH_{2n + 1}

ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล

แอลเคน (R-H)	แอลคิล (-R)
CH4C2H6C3H8 C4H10 C5H12	-CH3-C2H5-C3H7 -C4H9 -C5H11

การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 – CH3	อีเทน (ethane)	-CH2 – CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3– CH2 -CH3	โพรเพน(propane)	-CH2 – CH2 – CH3	โพรพิล(propyl)
				ไอโซโพรพิล(isopropyl)
4	CH3 – CH2 -CH2 – CH3	บิวเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล (butyl)
				เซคอนดารี-บิวทิล(secondary-butylหรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิวทิล(tertiary butyl หรือtert-butyl)
		ไอโซบิวเทน(isobutane)		ไอโซบิวทิล(isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพนเทน(pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือนอร์มอล-เพนทิล(pentyl หรือ n-pentyl  หรือ sec-pentyl)
		นิโอเพนเทน		นีโอเพนทิล(neopentyl)
		ไอโซเพนเทน		ไอโซเพนทิล(isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพนทิลtert-pentyl

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( – ) คั่นกลาง  เช่น

2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น

2, 3 – dimethyl   ,

3, 3 , 4 – trimethyl

7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น

3-ethyl – 2 – methyl   ,

3 – ethyl – 2, 3 – dimethyl

8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – (CH2)2 – CH3 CH3 – (CH2)3 – CH3 CH3 – (CH2)4 – CH3 CH3 – (CH2)5 – CH3 CH3 – (CH2)6 – CH3 CH3 – (CH2)7 – CH3 CH3 – (CH2)8 – CH3	มีเทน (methane)อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane) เพนเทน (pentane) เฮกเซน (hexane) เฮปเทน (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดกเซน (decane)

ไอโซเมอร์ของแอลเคน

แอลเคนจะเริ่มมีไอโซเมอร์เมื่อโมเลกุลมี  C 4 อะตอมขึ้นไป และเมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นจำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นด้วย

 

ตาราง แสดงจำนวนไอโซเมอร์ของแอลเคน

 

จำนวนคาร์บอน	สูตรโมเลกุล	จำนวนไอโซเมอร์
4 5 6 7 9 10 15 20 30	C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C30H62	2 3 5 9 35 75 4347 336319 411846763

การเตรียมแอลเคน

ก. เตรียมได้จากแหล่งกำเนิดในธรรมชาติ  แหล่งกำเนิดของแอลเคนในธรรมชาติได้แก่ ปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ ซึ่งขนาดของโมเลกุลมีตั้งแต่คาร์บอน  1  อะตอม ถึง 40 อะตอม ในก๊าซธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นแอลเคนที่กลายเป็นไอได้ง่าย มวลโมเลกุลค่อนข้างต่ำ ประกอบด้วยมีเทน 70-90% อีเทน 13 – 15% นอกจากนั้นเป็นโพรเพน และบิวเทน และบางส่วนของสารที่โมเลกุลขนาดใหญ่แต่กลายเป็นไอได้ง่ายปนอยู่ด้วย สำหรับปิโตรเลียมส่วนใหญ่ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่เป็นของเหลว  และของแข็งปนกัน การแยกแอลเคนเหล่านี้ออกจากกันจะใชการกลั่นลำดับส่วน

ข. เตรียมจากการสังเคราะห์  โดยเตรียมในห้องปฏิบัติการดังนี้

1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene)  โดยนำแอลคีนมาเติม H₂ โดยมีคะตะไลส์เช่น  Ni  หรือ  Pt เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  เช่น

CH₃ – CH = CH₂  +  H₂    CH₃ – CH₂ – CH₃

2.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับโลหะและกรด  เช่น

CH₃ – CH₂ – Cl  +  Zn  +  H⁺  ®  CH₃ – CH₃  +  Zn²⁺  + Cl^–

3.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับ Na ซึ่งเรียกว่า Wurtz reaction เช่น

2CH₃ – Cl  +  2Na  ®   CH₃ – CH₃  + 2NaCl

4.การเตรียมมีเทนในห้องปฏิบัติการใช้ปฏิกิริยาระหว่างอลูมิเนียมคาร์ไบต์ (Al₄C₃) กับน้ำอุ่นหรือกรด HCl  เจือจาง

Al₄C₃  + 12H₂O  ®  4Al(OH)₃  +  3CH₄

Al₄C₃  + 12HCl  ®  4AlCl₃  +  3CH₄

สมบัติทางกายภาพของอัลเคน

1.เป็นสารประกอบที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ดังนั้นเมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงจึงต้องใส่สารที่มีกลิ่นไปด้วยเช่น butyl mercaptan เพื่อเป็นตัวบอกให้ทราบว่ามีก๊าซรั่วหรือไม่

2.พวกโมเลกุลเล็กๆ ประมาณจำนวนคาร์บอน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ  จำนวนคาร์บอน 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแข็ง

3.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายท่ำม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน

4.ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่นข้างต่ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อน ดังนั้นจุดเดือดจึงค่อนข้างต่ำ แต่จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์จึงเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นผลทำให้จุดเดือดสูงขึ้น ดังกราฟในรูป

กราฟแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในแอลเคนที่ต่อกันเป็นสายยาว

6.สำหรับแอลเคนที่เป็นไอโซเมอร์กัน ชนิดที่เป็นโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง เนื่องจากชนิดที่เป็นโซ่ตรงมีพื้นที่ผิวของโมเลกุลซึ่งจะก่อให้เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าชนิดที่เป็นโซ่กิ่ง ยิ่งมีสาขามากเท่าใดจะยิ่งมีจุดเดือดต่ำลงเท่านั้น

7.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ความหนาแน่นมากที่สุดประมาณ 0.8 g/cm³  ดังนั้นแอลเคนจึงลอยน้ำ แอลเคนที่มีโครงสร้างในลักษณะเดียวกัน เมื่อ C ในโมเลกุลเพิ่มขึ้นความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

8.ติดไฟง่ายและไม่มีเขม่า

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลเคนชนิดที่มีโครงสร้างแบบโซ่ตรง

 

จำนวน C	แอลเคนแบบโซ่ตรง		จุดเดือด	จุดหลอมเหลว	ความหนาแน่น
	สูตร	ชื่อ	(0C)	(0C)	(g/cm3)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3 – (CH2)2 – CH3 CH3 – (CH2)3 – CH3 CH3 – (CH2)4 – CH3 CH3 – (CH2)5 – CH3 CH3 – (CH2)6 – CH3 CH3 – (CH2)7 – CH3 CH3 – (CH2)8 – CH3	มีเทนอีเทน โพรเพน บิวเทน เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน โนเนน เดกเซน	-161.5 -88.5 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.1	-182.5 -183.5 -187.7 -138.4 -129.7 -95.3 -90.6 -56.8 -53.5 -29.7	0.424 0.546 0.493 0.573 0.621 0.655 0.698 0.698 0.718 0.730

ตารางแสดง สมบัติบางประการของแอลเคนชนิดมีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง

 

จำนวน	แอลเคนแบบโซ่ตรง		จุดเดือด	จุดหลอม	ความหนาแน่น
C	สูตร	ชื่อ	(0C)	เหลว(0C)	(g/cm3)
4 5 5 6 6 6 6	(CH3)2CHCH3(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C (CH3)2CH(CH2)2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2CH2CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2	2-methylpropane2-methylbutane 2,2-dimethylpropane 2-methylpentane 3-dimethylpentane 2,2-dimethylbutane 2,3-dimethylbutane	-11.7 27.9 9.5 60.3 63.3 49.7 58.0	-159.6 -159.9 -16.6 -153.7 – -99.9 -128.5	0.557 0.620 0.591 0.653 0.664 0.649 0.662

ปฏิกิริยาของแอลเคน

โดยทั่วๆ ไปแอลเคนเป็นสารประกอบที่ค่อนข้างเฉื่อย เกิดปฏิกิริยากับสารเคมีต่างๆ ที่อุณหภูมิห้องช้า จึงได้เรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน (parafin) ซึ่งมาจากภาษาละตินคือ parum affinisซึ่งหมายถึงไม่ถูกทำลายด้วยกรด เบส ตัวออกซิไดส์ หรือตัวรีดิวซ์ จึงไม่เหมาะแก่การทดลองในห้องปฏิบัติการ แต่ในกระบวนการทางอุตสาหกรรมสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้

เนื่องจากแอลเคนเป็นสารประกอบของคาร์บอนที่อิ่มตัวจึงไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม แต่จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่โดยมีปฏิกิริยาที่สำคัญดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

C_xH_y  +  ( x + )O₂  ®  xCO₂  +  H₂O

เช่น

C₅H₁₂ + 😯₂  ® 5CO₂  + 6H₂O  + heat

2C₂H₆ + 7O₂  ® 4CO₂  + 6H₂O  + heat

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂   จะเรียกว่าปฏิกิริยา  ฮาโลจิเนชัน (halogenation)  โดยถ้าใช้  Cl₂  จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination)  และถ้าใช้  Br₂  จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง  I₂  ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

C_nH_{2n +2}   +    X₂       C_nH_{2n + 1}X    +    HX

แอลเคน     ฮาโลเจน               อัลคิลเฮไลด์   ไฮโดรเจนเฮไลด์

ตัวอย่างเช่น

CH₄   +   Cl₂       CH₃ – Cl    +    HCl

มีเทน                             เมทิลคลอไรด์     ไฮโดรเจนคลอไรด์

ในกรณีที่ใช้ก๊าซ  Cl₂  จำนวนมากเกินพอจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ต่อเนื่องกันไปดังนี้

CH₄   +   Cl₂       CH₃ – Cl    +    HCl

CH₃ – Cl    +   Cl₂       CH₂-Cl₂    +    HCl

เมทิลลีนคลอไรด์

CH₂ -Cl₂    +  Cl₂       CHCl₃    +    HCl

คลอโรฟอร์ม

CHCl₃    +   Cl₂       CCl₄    +    HCl

คาร์บอนเตตระคลอไรด์

ดังนั้นเมื่อต้องการให้เกิดปฏิกิริยาแทนที่เพียงขั้นตอนเดียว จะใช้แอลเคนกับเฮโลเจนในปริมาณเท่าๆ กัน หรือใช้เฮโลเจนน้อยกว่าเล็กน้อย

สำหรับก๊าซอื่น ๆ ก็เกิดปฏิกิริยาในทำนองเดียวกัน

เช่น ปฏิกิริยาระหว่างอีเทนกับ  Br₂

CH₃CH₃   +  Br₂    CH₃CH₂Br   +  HBr

อย่างไรก็ตามถ้าแอลเคนมีคาร์บอนๆ เช่น CH₄  และ CH₃CH₃  เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้แอลคิลเฮไลด์เพียงชนิดเดียว แต่ถ้ามีคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป คือตั้งแต่โพรเพนเป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน (เฮโลจิเนชัน) จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคิลเฮไลด์มากกว่า  1  ชนิด

ปฏิกิริยาโบรมีเนชันจัดว่าเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลเคน เนื่องจากใช้เป็นปฏิกิริยาทดสอบแอลเคนได้ เมื่อหยด  Br₂  หรือ  Br₂/CCl₄  ลงในแอลเคน ถ้าทดลองในที่มืดจะไม่เกิดปฏิกิริยาแต่ถ้าทดลองในที่มีแสงสว่างจะมีปฏิกิริยาเกิดขึ้น สังเกตได้จากสีของ Br₂ จะถูกฟอกจางหายไปพร้อมทั้งเกิดฟองก๊าซไฮโดรเจนไฮโดรเจนโบรไมด์ขึ้น ซึ่งเมื่อใช้กระดาษลิตมัสสีน้ำเงินชุบน้ำไปอังเหนือหลอดทดลองกระดาษลิตมัสจะเปลี่ยนจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง เพราะมีกรดเกิดขึ้น   เช่นCH₃-CH₂-CH₃

C₆H₁₄  +  Br₂/CCl₄   C₆H₁₃Br  +  HBr

3.ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis)  เป็นปฏิกิริยาที่ทำให้แอลเคนโมเลกุลใหญ่ๆ สลายตัวกลายเป็นโมเลกุลที่เล็กลง โดยการเผาแอลเคนในภาชนะที่อุณหภูมิประมาณ  400-600 ⁰C  พร้อมทั้งมีตัวเร่งปฏิกิริยา ยิ่งโมเลกุลมีขนาดใหญ่ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการแตกสลายจะยิ่งมีมากมายหลายชนิด ขบวนการนี้ใช้ประโยนช์ทางด้านอุตสาหกรรมน้ำมัน เพราะเป็นขบวนการเพิ่มเลขออกเทนของน้ำมันทำให้คุณภาพของน้ำมันดีขึ้น รวมทั้งผลิตภัณฑ์ส่วนที่เป็นแอลคีนโมเลกุลเล็ก ๆ สามารถแยกออก นำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพลาสติกได้

ประโยชน์และโทษของแอลเคน

แอลเคนขนาดโมเลกุลเล็กๆ เช่น  CH₄  ซึ่งพบในก๊าซธรรมชาติ ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องทำความร้อน หม้อต้มน้ำร้อน โพรเพน และบิวเทนใช้เป็นก๊าซหุงต้มตามบ้านเรือน ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (แอลพีจี)   เป็นก๊าซที่ได้จากการกลั่นปิโตรเลียม  แล้วบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูงทำให้ได้เป็นของเหลว ก็ใช้เป็นก๊าซหุงต้มเช่นเดียวกัน นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่นอุตสาหกรรมสารซักฟอก เส้นใย  สารเคมีทางการเกษตรและยาปราบศัตรูพืช แอลเคนชนิดเหลวใช้เป็นตัวทำละลาย พวกโมเลกุลขนาดใหญ่ใช้ทำน้ำมันหล่อลื่น

นอกจากจะมีประโยชน์แล้ว แอลเคนก็มีโทษเช่นเดียวกัน เนื่องจากสามารถละลายสารอินทรีย์ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมันได้ เมื่อสูดดมไอของแอลเคนเข้าไปจะทำให้เป็นอันตรายกับเนื้อเยื่อปอด เพราะไปละลายไขมันในผนังเซลล์ที่ปอด นอกจากนี้แอลเคนบางชนิดที่ใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น เอกเซน ทำให้ผิวหนังแห้งเจ็บ คันและแตก เพราะไปละลายน้ำมันที่ผิวหนัง ทำให้ผิวหนังขาดความชุ่มชื้นจึงแห้งและแตก

แอลคีน (alkene)

แอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลจะมีพันธะคู่อยู่  1  แห่ง ซึ่งทำให้มีสูตรทั่วไปเป็น  C_nH_2n  เมื่อ  n  =  2, 3, ……

แอลคีนมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า  olefin  ซึ่งมาจากภาษาละตินว่า oleum + ficare โดยที่ oleum หมายถึง oil  และ ficare หมายถึง to make   ดังนั้นแอลคีนหรือ olefin จึงหมายถึงสารที่ทำให้เกิดน้ำมันได้

จากสูตรทั่วไปของแอลคีน คือ C_nH_2n จะเห็นได้ว่าแอลคีนที่มีคาร์บอนเท่ากับแอลเคน (C_nH_2n+2)  จะมีไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคน  2  อะตอม สารประกอบตัวแรกของแอลคีนเริ่มต้นจาก  n = 2  หรือเริ่มจากคาร์บอน  2  อะตอมคือ C₂H₄  เรียกว่า เอทิลีนหรือ อีทีน (ethene)

แอลคีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว อัตราส่วนระหว่าง C:H  มากกว่าของแอลเคน และมีความว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ จะมีรุปร่างที่เป็นลักษณะแบบเบนราบอยู่บนระนาบเดียวกัน มุมระหว่างพันธะประมาณ  120 องศา เช่น  C₂H₄  และ C₃H₆

อ้างอิง https://spchemistry.wordpress.com/category/4-%E0%B8%AA%E0%B8%B2%E0%B8%A3%E0%B8%9B%E0%B8%A3%E0%B8%B0%E0%B8%81%E0%B8%AD%E0%B8%9A%E0%B9%84%E0%B8%AE%E0%B9%82%E0%B8%94%E0%B8%A3%E0%B8%84%E0%B8%B2%E0%B8%A3%E0%B9%8C%E0%B8%9A%E0%B8%AD%E0%B8%99/